曼城锁定了英超和足总杯冠军，只需一场比赛就能夺得欧冠冠军，完成三冠王壮举。此前，只有曼联在1998-99赛季实现过这一壮举。以下是帮助曼联夺得英格兰足球历史上首个三冠王的五场关键比赛：
1. 1999年4月14日，阿森纳1-2曼联(足总杯半决赛重赛)：
曼联凭借吉格斯在加时赛的进球，以2-1的比分击败阿森纳晋级足总杯决赛。这场比赛淘汰了争冠对手阿森纳，为曼联的三冠王希望铺平了道路。
2. 1999年4月21日，尤文图斯2-3曼联(总比分：3-4，欧冠半决赛次回合)：
曼联在都灵与尤文图斯的欧冠半决赛次回合比赛中以2-3的比分取得胜利，总比分为3-4晋级决赛。队长基恩在这场比赛中展现了出色的表现，帮助球队翻盘。
3. 1999年5月16日，曼联2-1热刺(英超最终日)：
在紧张的赛季最后一天，曼联以2-1击败热刺，确保了七年来的第五个英超冠军。这场胜利使得曼联在积分榜上领先第二名的阿森纳一分，确保了他们的联赛冠军。
4. 1999年5月22日，曼联2-0纽卡斯尔(足总杯决赛)：
曼联在足总杯决赛中以2-0战胜纽卡斯尔，赢得了他们的第10座足总杯冠军。这场胜利为他们的双冠王壮举奠定了基础。
5. 1999年5月26日，曼联2-1拜仁慕尼黑(欧冠决赛)：
在欧冠决赛中，曼联以2-1的比分击败拜仁慕尼黑，完成了三冠王壮举。曼联在比赛中被拜仁率先进球，但在最后时刻逆转比赛，取得了胜利。
曼联三冠王时代最重要的5场比赛详细介绍
1.1999年4月14日，阿森纳1-2曼联(足总杯半决赛重赛)
曼联边锋吉格斯在加时赛中展现了魔力，以2-1的比分将红魔送进足总杯决赛，同时淘汰了争冠对手阿森纳。 在首场半决赛0-0战平后，双方回到维拉公园进行了一场充满紧张氛围的周中重赛。 曼联在上半场通过大卫·贝克汉姆的进球取得了领先，但下半场丹尼斯·贝尔坎普将比分扳平。 曼联的三冠王希望在第74分钟时迅速破灭，队长罗伊·基恩被罚下场，而菲尔·内维尔在常规时间结束前被判犯规，导致对手获得点球机会。 然而，阿森纳的双冠梦想也随之破灭，因为贝尔坎普的点球被彼得·舒迈切尔扑出，而吉格斯在加时赛的第109分钟通过惊人的盘带完成了致胜进球。 阿森纳陷入了沉默，而曼联则走上了夺取三冠王的道路。
2.1999年4月21 日，尤文图斯2-3曼联(总比分：3-4，欧冠半决赛次回合)
一周后，曼联同样以令人激动的方式晋级到第二场决赛。 在他们与尤文图斯的欧冠半决赛首回合中，弗格森的球队在老特拉福德以1-1战平，而在都灵的第二回合比赛中，他们很快就以0-2落后，菲利波·因扎吉在开场11分钟内打进两球。 队长基恩挺身而出，在这场比赛中展现了曼联历史上最伟大的个人表现。 爱尔兰人在第24分钟头球破门，为球队带来了翻盘的希望。 10分钟后，德怀特·约克将比分扳平，而曼联已经凭借客场进球的优势领先。 最后阶段，安迪·科尔打进了第三个进球。 唯一的不足是基恩和保罗·斯科尔斯吃到了黄牌，意味着他们将在一个月后的巴塞罗那决赛中无法出场。 曼联继续前进。
3.1999年5月16日，曼联2-1热刺(英超最终日)
在紧张刺激的赛季最后一天，曼联在老特拉福德以2-1战胜热刺，确保了七年来的第五个英超冠军头衔。 曼联在积分榜上领先第二名的阿森纳一分，他们知道在主场对阵中游球队热刺的胜利足以夺冠。 客队在第24分钟通过莱斯·费迪南德的进球取得了震惊的领先，但红魔在半场结束前通过贝克汉姆的弯曲射门将比分扳平。 比赛重新开始后的两分钟内，科尔用一次完美的抽射越过门将伊恩·沃克，打入了最终的胜球。 曼联坚持到最后，赢得了自马特·巴斯比时代以来的首个主场冠军。 三个奖杯中的第一个已经到手。
4.1999年5月22日，曼联2-0纽卡斯尔(足总杯决赛)
在随后的周末，曼联在足总杯决赛中完全控制了对阵纽卡斯尔的比赛，确保了他们在1990年代的第三个联赛和杯赛双冠王。 在欧冠决赛前四天，弗格森的球队在温布利以2-0的比分赢得了他们的第10座足总杯冠军，替补球员泰迪·舍灵汉姆和斯科尔斯打进了进球。 舍灵汉姆在上半场替换了受伤的基恩，并在与斯科尔斯美妙的配合后在11分钟内将球队领先。 英格兰中场在下半场的最后七分钟通过一记整洁有力的射门结束了比赛。 纽卡斯尔队没有给予太多回应，在赢得第二个奖杯后，曼联迅速将注意力转向了巴塞罗那。
5.1999年5月26日，曼联2-1拜仁慕尼黑(欧冠决赛)
1999年5月底，曼联终于踏上了胜利之地。 在已经夺得英超和足总杯冠军的基础上，曼联在诺坎普球场的欧冠决赛中以难以置信的方式击败了德国豪门拜仁慕尼黑，完成了空前的三冠王壮举。 由于基恩和斯科尔斯因停赛无法出场，曼联在第6分钟就被马里奥·巴斯勒的任意球击败。 拜仁也是追逐三冠王的球队，他们在比赛中表现更出色，在下半场击中了横梁和门柱，但未能结束曼联的抵抗。 最后，替补球员舍灵汉姆在第91分钟扳平比分。 两分钟后，索尔斯克亚捅射得手，为弗格森教练赢得了他的首个欧冠奖杯——在“弗格森时间”。
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